Стив Эрл родился 17 января 1955 года на военной базе Форт-Монро в Хэмптоне, штат Вирджиния, в семье Джека Эрла, авиадиспетчера, и Барбары Эрл. Невзирая на то, что семья нередко переезжала с места на место, великую часть юношества Эрл провел в городке Шерц, штат Техас.

В девятом классе Эрл бросил школу и перебрался в город Хьюстон с целью больше выяснить о музыкальном бизнесе.

В 1975 году Стив перебрался в Нэшвилл, штат Теннеси, где познакомился с Ги Кларком и его женой Сюзанной. Кларк посодействовал отыскать Эрлу работу в издательстве Sunbury Dunbar, а также предложил ему поучаствовать в записи трека «Desperados Waiting for a Train», который возник в дебютном альбоме «Old No. 1».

В начале собственной музыкальной карьеры Стив Эрл придерживался стиля рокабилли. В 1986 году вышел дебютный альбом Эрла «Guitar Town». Этот альбом оказал великое воздействие на последующую карьеру Стива, став в последствии «золотым» в США и «платиновым» в Канаде.

С самого начала карьеры Эрл влился в политику. В ранешней юности он участвовал в концертах протеста против Вьетнамской войны.

В 1987 и 1988 годах вышли два не наименее удачных альбома – «Exit 0» и «Copperhead Road». Эти два альбома стали в США «золотыми», а «Copperhead Road» в Канаде и совсем стал трижды «платиновым».

С молодости Стивен Эрл пристрастился к наркотикам, в частности к героину. К выходу третьего альбома «The Hard Way» в 1990 году стало светло, что наркотики очень воздействовали на рассудок Эрла. В течение нескольких лет с 1993 года он проходил исцеление в одной из клиник. Сам Эрл именует это время «отдыхом в гетто». В окончательном итоге, не избавившись от зависимости, Стив оказался в тюрьме по нареканию в хранении наркотиков.

Теснее в тюрьме Эрлу удалось избавиться от наркозависимости и вышел он совершенно иным человеком. Опосля освобождения в течении 18 месяцев он записал два альбома. 1-ый альбом «Train a Comin'» был и совсем номинирован на заслугу Grammy в номинации «Best Contemporary Folk Album».